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第二次冲突与第一次相仿，因前文提到的奥都刺合蛮扑买中原银课二万二千锭一事，耶律楚材上奏罢除扑买制度，声言“扑买之利既兴，必有蹑迹而篡其后者，民之穷困，将自此始”
。
这一次，窝阔台没有支持耶律楚材，而是站在了西域商人一边，拒绝了耶律楚材的上奏，甚至在耶律楚材情绪激动、声泪俱下时嘲弄作为文官的他“汝欲搏斗耶？”
。
以张柔（张弘范之父）为代表的汉人军阀在窝阔台时期并无太高的政治地位，
他们的利益主要由耶律楚材代表
第三次冲突是规模最大的一次，即著名的“丁户之争”
。
耶律楚材同时面对西域商贾和蒙古贵族两股势力，双方围绕中原地区究竟应该以户为单位缴纳赋税，还是以丁为单位缴纳赋税，展开了激烈的交锋。
蒙古贵族的代表失吉·忽秃忽认为：“我朝及西城诸国，莫不以丁为户，岂可舍大朝之法而从亡国政邪？”
而耶律楚材根据中原地区农业生产的规律，坚持要求按照汉俗以户为单位缴纳赋税。
窝阔台对这次斗争采取的折中处理方式颇值得玩味，他诏令在中原地区使用以户为单位交税的汉俗，在蒙古和西域地区仍然使用以丁为户的税收方法。
从表面上看，窝阔台在三次朝堂论争中，一次支持了耶律楚材，一次支持了他的对手，一次和了稀泥。
然而，实际上，在废除羊羔利和撒花等剥削制度之后，窝阔台在1240年下令由国库代偿中原地区欠西域商人的高利贷七万六千巴里矢。
同年，窝阔台下令由国库代偿大名府欠西域商人的高利贷八千巴里矢。
窝阔台表面上慷慨地替汉人百姓还了债，实际上，他是以这种方式来帮助西域商人挽回废止羊羔利和撒花之后的损失。
另一件事也从侧面佐证了窝阔台对耶律楚材的真实态度。
耶律楚材每次为中原之事向窝阔台进谏时都言辞恳切，以至窝阔台一见他就说：“汝又欲为百姓哭耶？”
窝阔台喜好饮酒，耶律楚材劝他说，酒装在铁做的碗里，碗都会锈坏，而人远不如铁结实，酒喝进肚子里，人体怎会不受损呢？窝阔台虽认为耶律楚材说得很有道理，但依然我行我素，狂饮无度。
由此可见，窝阔台不但不糊涂，而且富有高度的政治智慧，他非常清楚耶律楚材的主张对国家有好处，但他更深刻地意识到，这些“有好处”
的主张中隐藏着未知的危险，有可能使人口和文化都处于劣势的蒙古人被迅速汉化从而丧失独立性和统治地位。
因此，他竭力在耶律楚材、西域商人和蒙古贵族三者之间寻求和维持一种平衡，以来自内亚的伊斯兰文化抵御汉文化对蒙古人的同化作用。
终其一生，他都以一副大智若愚的姿态玩弄着这种平衡游戏。
窝阔台虽然解决了托雷（图中人物）这个最大的政敌，却漏掉了托雷精明的妻子唆鲁禾帖尼和托雷的几个儿子。
唆鲁禾帖尼在蒙古帝国世系由窝阔台一系转入托雷一系中起到了决定性的作用
托雷的儿子蒙哥最终取代窝阔台的子嗣，继承了蒙古帝国的汗位，
开启了蒙古帝国分裂的序幕，历史的下一个节点，停留在南宋的钓鱼城
然而，人算不如天算，在窝阔台死后，经过孛儿只斤·贵由的短命统治，蒙古帝国的汗位世系从窝阔台一系转入托雷系。
窝阔台的孙子海都因不满汗位被夺，联合察合台汗国反叛，与忽必烈治下的元朝在西域、中亚和蒙古高原展开连番大战。
窝阔台汗国、察合台汗国和元朝的一系列战争在一定程度上阻断了蒙古帝国向西汲取文明的通路。
在此期间，忽必烈在中原完成了一系列全面转向汉化的政治和经济改革，历史的车轮最终向着窝阔台一生所竭力避免的那个方向滚滚而去。
窝阔台本人也沦为成吉思汗和忽必烈两位巨人之间一个若有若无的影子，他的所有才华、智慧和成就，都被淹没在蒙古帝国的铁蹄洪流里。
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