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柳如是在与才子们的交往中，先后与李待问、宋征舆、陈子龙等人发展过一段恋情。
尤其是与陈子龙的一段情愫，很多史书上都有记载。
当时男女双方情切意笃，长居松江南楼，赋诗作对，互相唱和。
可惜好景不长，陈子龙元配张氏得知后，带人闹上南楼。
柳如是不甘受辱，悲切而毅然地主动离去。
可是，陈子龙还对柳如是念念不忘。
后来，陈子龙在抗清起义中不幸战败而死。
柳如是或许是一直没有放下陈子龙的缘故，虽然许多名士主动向她求婚，但是她都看不中，很多只是停留在纯粹的友谊阶段。
明崇祯十一年（1638年），二十三岁的柳如是终于有了第二段婚姻，嫁给了年过花甲的东林领袖、文名颇著的大官僚钱谦益。
如果说柳如是十四岁时嫁给年过花甲的大学士周某，乃是命运的捉弄，她一弱女子无法抗争，只能任其摆布，那么年满二十，才貌出众，不乏追求者的柳如是为什么又会再一次嫁给年过半百的老人呢？
柳如是是否有恋父情结现在怕是很难考证了，但是钱谦益是个“把妹”
高手这个我倒是可以确定。
明崇祯十一年，刚满二十岁的柳如是结识了原朝廷礼部侍郎钱谦益。
两年后，柳如是以一身男装打扮，用柳儒士之名与钱谦益再次相遇。
钱谦益在柳如是居住之半野堂之处，另外建造了一住所，取名为“我闻室”
，用以呼应柳如是。
（佛教经书常以“如是我闻”
起头，其意为叙述诸沙门共同聆听释迦牟尼佛开示。
）除此之外，他还时常带着柳如是徜徉于湖光山色，诗酒作伴。
慢慢地，柳如是被钱谦益的深情所感动，终于答应嫁给此时早已年过半百的钱谦益。
钱谦益娶了柳如是之后，对她疼爱有加。
特地为她在虞山盖了壮观华丽的“绛云楼”
和“红豆馆”
。
两人同居绛云楼，读书论诗相对甚欢。
钱谦益戏称柳如是“柳儒士”
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