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明初的朝廷规定，“旅行”
只能是一种公务行为，平民未经官方批准离开居住地百里，即构成违法要责杖八十。
唐寅只在与周臣商量之后，便开始了游历名山大川。
但唐寅的行为并未受到追究或指责，百年后的王朝，一些律法开始成为一纸空文。
明弘治十三年（1500年），唐寅离开苏州，乘船至镇江，复至扬州，游览瘦西湖等名胜。
然后，溯江而上，芜湖、九江、庐山、黄州，在赤壁之战遗址前留下了《赤壁图》。
尔后，唐寅又南行湖南，登岳阳楼，游洞庭湖，攀南岳衡山，再入福建游武夷山，由闽转浙游雁荡、天台，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵达黄山、九华。
唐寅壮游千里，历时近一年，因囊中告罄而返回苏州。
这时的家中，早已一贫如洗。
贫贱夫妻百事哀，正常的日子都过不下去，妻子无语，唐寅无奈，二人就此分手，剩下一个孤零零的所谓“才子”
。
一无所依的唐寅，住到了街头的一座旧楼里，与其说以丹青自娱，不如说是靠卖文鬻画为生。
文人淡泊名利，掩盖了背后的生活困顿。
他在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”
唐寅的生活是极度贫困的，除夕来临，百感交集，笔下的诗意其实全是泪水：“柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。
岁暮天寒无一事，竹堂寺里看梅花。”
三十六岁时，唐寅移居城北桃花坞。
桃花坞，看起来倒有几分诗意，过去这里曾有章庄简的别墅，但那已是几百年前的事了。
如今，历尽风雨沧桑，这里早变成一片废墟。
但在唐寅的眼里，荒凉就是幽静，破败即是风光，忽悠自己，唐寅的水平绝对在开发商之上。
唐寅用卖画的钱在这片荒地上建了几间茅屋，“豪华装修”
是在檐下挂上“学圃堂”
“梦墨亭”
“蛱蝶斋”
的牌匾，人称“桃花坞别墅”
。
唐寅一生酷爱桃花，将茅屋取名“桃花庵”
，并自号“桃花庵主”
。
令他高兴的是，好友沈周、祝允明、文徵明等常来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。
这种落魄文人的生活，唐寅将其抒写成《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。”
这就是风流？祝允明在《唐寅畏墓志并铭》中是这样写的：“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”
孤独，无疑是唐寅的真相。
四、才艺的凶险
遭受科场与生活重大打击后的唐寅，其实也是颓废的。
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