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陈平成家后投靠了魏王咎，向魏王献计却不被接受，于是就投奔项羽。
陈平去打殷国胜利后班师回楚，而不久汉王刘邦却攻下了殷国。
项羽特别生气，要处置当初攻打殷国的人，陈平怕丢了性命于是逃走，投靠了刘邦。
陈平看出来项羽和范增就是否攻打刘邦的问题产生了分歧，于是就向刘邦提出一个妙计来离间项羽和范增，这个计谋看起来上十分低级，可最终却真的达到了目的。
陈平的计策主要分为两步，第一步买通项羽旗下的一些士兵，叫他们大肆宣传说范增、钟离昧和龙苴想要去投奔刘邦出卖项羽。
也许一两个人说还无所谓，说的人多了项羽也就开始认真起来，觉得范增可能真的有这种想法。
紧接着，陈平趁热打铁，继续下一个步骤，当项羽的使者去到刘邦那里时，陈平准备了好酒好菜，正要吃饭之际，陈平突然说：“欢迎亚父的使者前来我们这里。”
项羽的使者听到这句话，一脸蒙圈，连忙解释道：“我是项王派来的使者，而不是亚父的使者。”
听使者这样说完，陈平立即摆脸色，并且叫人把好酒好菜都撤走，拿上来一些残羹剩饭招待使者。
陈平在一旁理都不理使者。
使者生气地直接离开，回去禀报项羽：“亚父一定是与刘邦有染，我去到刘邦那里，一开始他们以为我是亚父派去的使者，就大鱼大肉招待我，我一说是项王您的使者，他们就把大鱼大肉拿走，换成残羹剩饭。”
项羽一听居然有这种事情，明显是范增已经和刘邦有染，自己要是再不警觉一点，恐怕自己就危险了。
司马迁在《史记》中对这段精彩的离间计是这样描述的：
（项王）使使至汉，汉王为太牢具，举进。
见楚使，即详惊曰：“吾以为亚父使，乃项王使！”
复持去，更以恶草具进楚使。
楚使归，具以报项王，项王果大疑亚父。
从此之后，项羽在谈论重要事情的时候，都刻意回避范增，担心被范增知道，而范增观察了一段时间之后，也就明白项羽已经对自己产生怀疑，范增明白项羽的性格，跟他解释毫无用处，于是请辞回家养老去了，项羽听说后没有丝毫挽留，范增悲伤离去，后来含恨逝去。
自此之后，项羽彻底失去能够跟自己说真话、出主意的人了，这也就意味着，项羽距离失败已经越来越近了。
原本十分低级的一个离间计，很容易就能发现，为何项羽还会上当呢？实际上这就跟项羽和范增之间的关系有着很大的关系。
陈平的高明之处，并不在于能够想出那个离间之计，而是在于陈平能够从一些细节中洞察到项羽与范增之间微妙的关系，正是这种特殊的观察能力，让陈平在后来的人生中，总能化险为夷。
范增一死，项羽痛定思痛，一鼓作气，将刘邦逼得无路可退。
此时，刘邦的部下纪信又献计说：“臣可以化装成大王的样子，诓骗楚军，大王乘机暗中出城。”
“那怎么行，项羽见到你，一看不是我，还不得杀了你。”
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