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隋大业中以常调预选，吏部侍郎高孝基深所器重，顾谓之曰：“公有应变之才，当为栋梁之用，愿保崇令德。
今欲俯就卑职，为须少禄俸耳。”
遂补滏阳尉，寻弃官而归。
太宗平京城，引为秦王府兵曹参军，俄迁陕州总管府长史。
时府中多英俊，被外迁者众，太宗患之。
记室房玄龄曰：“府僚去者虽多，盖不足惜。
杜如晦聪明识达，王佐才也。
若大王守藩端拱，无所用之；必欲经营四方，非此人莫可。”
太宗大惊曰：“尔不言，几失此人矣！”
遂奏为府属。
后从征薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德，尝参谋帷幄。
时军国多事，剖断如流，深为时辈所服。
累迁陕东道大行台司勋郎中，封建平县男，食邑三百户。
寻以本官兼文学馆学士。
天策府建，以为从事中郎，画象于丹青者十有八人，而如晦为冠首，令文学褚亮为之赞曰：“建平文雅，休有烈光。
怀忠履义，身立名扬。”
其见重如此。
隐太子深忌之，谓齐王元吉曰：
“秦王府中所可惮者，唯杜如晦与房玄龄耳。”
因谮之于高祖，乃与玄龄同被斥逐。
后又潜入画策，及事捷，与房玄龄功等，擢拜太子左庶子，俄迁兵部尚书，进封蔡国公，赐实封千三百户。
贞观二年，以本官检校侍中，摄吏部尚书，仍总监东宫兵马事，号为称职。
三年，代长孙无忌为尚书右仆射，仍知选事，与房玄龄共掌朝政。
至于台阁规模及典章人物，皆二人所定，甚获当代之誉，谈良相者，至今称房、杜焉。
如晦以高孝基有知人之鉴，为其树神道碑以纪其德。
其年冬，遇疾，表请解职，许之，禄赐特依旧。
太宗深忧其疾，频遣使存问，名医上药，相望于道。
四年，疾笃，令皇太子就第临问，上亲幸其宅，抚之流涕，赐物千段；及其未终，见子拜官，遂超迁其子左千牛构为尚舍奉御。
寻薨，年四十六。
太宗哭之甚恸，废朝三日，赠司空，徙封莱国公，谥曰成。
太宗手诏著作郎虞世南曰：
“朕与如晦，君臣义重。
不幸奄从物化，追念勋旧，痛悼于怀。
卿体吾此意，为制碑文也。”
太宗后因食瓜而美，怆然悼之，遂辍食之半，遣使奠于灵座。
又尝赐房玄龄黄银带，顾谓玄龄曰：“昔如晦与公同心辅朕，今日所赐，唯独见公。”
因泫然流涕。
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