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管伸膝下无子，于是就将这个聪慧的二女儿假充儿子养，教她诗词书画。
管道昇也的确天赋过人，教什么都一点即通，诗词文章无一不精，尤其擅长画梅、兰及墨竹，她还写过一首诗叫《自题墨竹》：“内宴归来未夕阳，绡衣犹带御炉香。
侍奴不用频挥扇，庭竹潇潇生嫩凉。”
“嫩凉”
二字真是奇巧无比，可见她的才思。
待字闺中时，她抄写过苏蕙所作的《璇玑图诗》，五色相间，笔法工绝。
她还曾在湖州游古寺时一时技痒，忍不住在粉墙上画了一幅《竹石图》，泼墨写意，飞白传神，才女之名不胫而走。
有女如此，管伸自然不愿意随随便便将她嫁了，非得为她择一个可堪匹配的佳婿不可。
管伸的眼光看来是很高的，前来求亲的人一一被拒，久而久之，附近的人都知道管家的小姐太难娶，管道昇的婚事也被耽搁了下来，二十出头尚未婚配，这在当时应该属于不折不扣的老姑娘了。
可管伸一点都不着急，他深信一定会为女儿觅得一个如意郎君。
这样挑来挑去，总算有一个人入了管伸的法眼，那就是赵孟頫。
赵孟頫是宋朝的宗室子弟，先祖是赵德芳，到了赵孟頫这一代宋朝已亡，父亲又过早去世，家中早已日渐败落，生活维艰，但尽管没落了，也有股没落王孙的气派。
宋朝皇室盛产艺术家，前有宋徽宗，后有赵孟頫，都是一等一的艺术家，而且是难得的通才。
赵孟頫善诗文，懂经济，擅金石，通音律，解鉴赏，书画尤其出彩，在绘画上被称为“元人冠冕”
，书法方面则开创了独特的赵体，与欧阳询、颜真卿、柳公权并称为“楷书四大家”
。
而且他还长得很帅，《元史》中称他“才气英迈，神采焕发，如神仙中人”
，从各方面综合来看，可以称得上是一位无比挑剔的才貌仙郎，除了家里穷点。
真正的才华和美貌一样，是掩盖不住的，那时候的赵孟頫虽然还未出人头地，却已经偶露峥嵘，成了“吴兴八俊”
之一。
管伸和他接触了几次就认定，只有他才配得上自己才貌双全的女儿，而且还认定了，这个小伙子将来一定会飞黄腾达。
在父亲的极力主张下，管道昇嫁给了赵孟頫。
还有一种传说更有趣，说是赵孟頫偶尔见到了管道昇所画的墨竹图，素未谋面便已被她高超的画技所折服，于是主动去结识她，并以自己的书法和她的墨竹图交换，如果当真如此的话，可见他们之间也有自由恋爱的成分。
以管伸的开明，必然会征求女儿的意见，所以管赵二人在婚前见过面甚至交往过都是极有可能的。
有学者认为，他们结婚的那一年，赵孟頫已经三十六岁了，管道昇也已二十八岁（也有说二十四岁的）了，这个年龄在古代是绝对的晚婚了。
这么晚才结婚，可见双方的心气都很高，不愿意随便将就，幸好有了这种不将就的态度，才成就了书法史上最珠联璧合的一对佳偶。
赵孟頫果然没有辜负老丈人的期待，两人婚后没多久，他便作为“逸民”
被举荐入朝，因是赵宋宗室，又才学过人，所以深受元世祖忽必烈的礼敬，一见面就封他为集贤直学士，命他代拟诏书，并夸他拟的诏书“深得朕心”
。
之后的元仁宗更是待他亲厚，只称呼他的字而不是名来表示亲昵，怕他体虚畏寒特意赐他皮袍，并将他比作唐时的李白、宋时的苏轼，如此礼遇，在文人中实属罕见。
赵孟頫的官一直做到了翰林学士、荣禄大夫，又被加封为魏国公。
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