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小宛在秦淮八艳中也是以才艺出众闻名的，她文才不及柳如是，曲艺不如陈圆圆，但胜在全面，是个难得的“通才”
。
她七八岁就通晓诗书，弹琴唱曲、刺绣缝纫、书画弈棋无不精通，尤其擅长烹饪和茶道。
从这些爱好可以看出，尽管看上去有些冷傲，小宛骨子里却是个最传统不过的女子，也是最受男人欢迎的那种温柔贤惠的类型。
她和柳如是恰恰构成了一组鲜明的对比：柳如是明快爽朗，小宛则楚楚可怜；柳如是诙谐健谈，小宛则沉默寡言；柳如是爱穿男装，小宛则温柔斯文；一个是侠女，一个是淑女；一个向往的是和男人并驾齐驱，一个追求的则是做男人背后的女人。
如果说柳如是具有雌雄同体的特质，那么小宛则是最女人不过的女人了。
按说小宛对异性的吸引力应该远远高于柳如是，但吊诡的是事实并非如此。
同样是倒追，柳如是追起钱谦益来几乎不费吹灰之力，董小宛追起冒辟彊来却费尽了九牛二虎之力。
当然两者难度也不一样，冒辟疆比钱谦益年轻得多，也要帅气得多，他年纪轻轻就名列四公子之一，家中是如皋首富，人又长得玉树临风、神清骨秀，有“东海秀影”
之称，据说当时很多女子见了他，都宣称宁愿不做贵人的妻子，也要做他的小妾，冒公子的魅力可见一斑。
宁为才子妾，不做贵人妻，这种观念在现代很难理解，在那个年代却并不罕见。
相传董小宛曾揽镜自照，对着镜中的自己说：“我天姿如此巧慧，若屈就嫁了个庸人，尚且会感叹彩凤随鸦，更何况像如今这样沦落风尘呢？”
由此可见小宛的心气是很高的，虽处于风尘之中，却一心要寻求一个能与之相匹配的才郎。
这样的女孩子，是很难轻易对人动心的。
十五岁那年，董小宛初见冒辟疆，那时她尚带着醉意，瞧在冒公子的眼里，“面晕浅春，缬眼流视，仙姿玉色，神韵天然”
，当即就怦然心动，“惊爱之”
。
而董小宛呢，却神情有些傲慢，懒懒的没有和他说一句话。
可见那时她确实心很高，连冒辟疆这样的浊世翩翩佳公子也懒得搭理。
若光比拼美貌，陈圆圆是秦淮八艳中拔头筹的，够得上倾国倾城的级别，冒辟疆还记得初见陈圆圆时，她衣着素雅，其人淡而韵，一开口唱曲更如大珠小珠落玉盘，冒辟疆用了“欲仙欲死”
来形容听曲时的感受，可见陈圆圆的杀伤力有多大。
陈圆圆也对他印象不错，郎有情妾有意，立刻订下了密约。
冒辟疆那时正为将父亲从战乱中的襄樊调回老家一事而奔忙，一时延误了，等他返回苏州时，陈圆圆已被豪强夺走。
错过了如此佳丽，冒辟疆还是有些遗憾的，后来他常常对朋友感叹说：“妇人以姿致为主，色次之，碌碌双鬓，难以其选也，慧心纨质，淡秀自然，平生所觏见，则独圆圆耳。”
对于有些男人来说，抚平失恋伤痛的最佳方法就是迅速投入下一段恋情。
于是冒辟疆扁舟一**，又来到了董小宛的楼下，这次终于有缘相见。
经过数年世事的磨炼之后，董小宛已经不再是当初那个清高孤傲的少女，这几年她过得挺不顺利的，相依为命的母亲去世了，父亲又在外豪赌欠下了一笔巨债，自己也身患重病，早已门庭冷落车马稀，昔日那些追求她的公子哥儿都不见了人影。
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