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残酷命运碾压而来
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1888年8月22日，杜月笙出生于上海县的高桥镇。
出生时恰逢上海阴雨绵绵、疫疠大作，庄稼烂在地里无人收割，田野之间尽是染疫而死者的累累伏尸。
假如杜月笙晚生100年，能有机会参加电视选秀，他一定会感动评委，并获得人气值满分，因为他的身世实在太惨，不可名状的惨。
2岁时，生母朱氏虚弱而死。
5岁时，父亲杜文卿病死。
此后，开始跟随继母张氏生活。
8岁，继母张氏失踪。
当地人认为，张氏失踪事件与活跃于乡间、专门拐骗青年寡妇、凌辱之后转卖他乡的蚁媒党有关，不知张氏被他们拐卖到哪里去了。
杜月笙从此无依无靠，茫然无措地呆立在人生的门前。
他还没有做好准备就被迫独自面对这个陌生的世界，残酷的命运如同高速运转的巨轮，朝着他瘦小的身体疾速碾压而来。
如何在命运的缝隙中挣扎求生，自此开始成为杜月笙一生的永恒主题。
沦为孤儿后的杜月笙，起初还东邻讨一口，西舍求一口，勉强活了下来。
但接连遭遇白眼，最终他沦落街头，混迹于一帮乞丐之中，整天游**于茶馆、赌棚，硬讨软求，明偷暗抢，偷到什么吃什么，过着席天幕地的生活。
在四处游**的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。
耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
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