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为求出人头地，孤身勇闯上海滩
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1902年春，15岁的杜月笙上路了，白发苍苍的外祖母扭着小脚给他送行。
15岁的杜月笙已经长得很高，身穿粗布衣衫，背着一个小包袱，包袱里是几件换洗衣服，还有外祖母积攒的几个小钱。
祖孙二人走到八里桥，外祖母再也走不动了，杜月笙劝她回去，她心里一万个舍不得，忍不住放声大哭。
杜月笙也失声痛哭起来，跪倒在外祖母面前，对她说：“外婆，高桥家乡，人人看我不起。
我将来回来，一定要一身光鲜，让我们一家风光！
我要起家业，开祠堂。
不然，我发誓永远不再踏上这块土地！”
说罢，他强忍着眼泪，头也不回地大步上路。
28年后，杜月笙履行诺言，衣锦还乡，重起家业，再开祠堂。
追随他回乡的弟子门人、各界贤达，逾3万人。
杜月笙到了十六铺，找到鸿元盛水果店。
店老板看了乡邻的引荐信，上下打量了一番杜月笙，见他憨头憨脑，身子骨结实，可以干点粗活，就留下了他，让他当了名学徒。
学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。
这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。
杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。
就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。
于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。
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