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有了跟乞丐对比的优越感之后，杜月笙感觉飘飘然，觉得自己不需要每天那么卖力干活，于是开始对王国生的水果店不再像以前那么上心。
他每天沉迷于街头的赌摊，结交了一些与他年纪相当的赌友。
在这些人中，他算是混得好的，所以很快就赢得了这些人的尊重。
他喜欢他们叫自己“月笙哥”
，为了更多地听到这一称呼，他每天都与这些人厮混在一起，只要他们有事找他，他都愿意出面、出手。
酒越喝情越厚，钱越赌情越薄。
这伙赌徒每天为了几文赌资争吵不休，每天都有打得不可开交的赌徒找上他：“请月笙哥评评理。”
杜月笙因此自然而然地成了公道主持者。
这也几乎成了赌界解决矛盾的一条不成文的规矩。
最让杜月笙兴奋的是，他结识了一些成年人，这些人对他这个毛头小子不但不轻视，反而极为尊重，言必称“月笙哥”
，这让杜月笙的虚荣心获得了极大的满足，他感觉自己在八仙桥一带正声名鹊起，在旧时的大上海多少算是个人物了。
那些人经常陪着杜月笙聊天，他们的话题都是成年人的，无非哪家书寓又新来了个姑娘，书画双绝，一口苏州唱腔，唱醉十里洋场。
当然，这些书寓姑娘太高端，只有腰缠万贯的阔佬才有资格一亲香泽。
处在杜月笙这个地位的人，羡慕的是二等长三，眼馋的是三等幺二，最经常说起的，则是最底层的妓女。
杜月笙虽然年轻，但已经是老江湖了，心里明白这些人是在给自己下套。
他在心里一再提醒自己要小心，千万别上他们的当。
这些人无非看自己过得滋润，就想把自己诱入花街柳巷。
那种地方绝对去不得，一入花街巷，再世难为人，轻则一身病，重则声名裂。
自己是有志向的人，决不能走出这一步。
他心里极为警惕，对方看得很透，更是拿定主意非要拉他下水，毁了他。
很快，他们就抓住了杜月笙爱慕虚荣的心理，于是改变战术，从众星捧月转为冷嘲热讽，刻意弱化他微乎其微的存在感。
他们嘲笑他道：“杜月笙，你到底有没有种不是靠嘴巴说的，要到场面上见个真章。
你要是真有种，就跟我们一道白相（吴语方言，意为游玩、戏耍）去。
倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
对方越是嘲讽他不是个人物，他越是极力表白自己有胆敢为。
“去就去，阿拉怕了你不成！”
杜月笙气愤地叫道。
到了这一步，杜月笙想不上套也不行了。
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