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祖曜，周太保、魏国公；父宽，隋上柱国、蒲山公，皆知名当代。
徙为京兆长安人。
密以父荫为左亲侍，尝在仗下，炀帝顾见之，退谓许公宇文述曰：“向者左仗下黑色小儿为谁？”
许公对曰：“故蒲山公李宽子密也。”
帝曰：“个小儿视瞻异常，勿令宿卫。”
他日，述谓密曰：“弟聪令如此，当以才学取官，三卫丛脞，非养贤之所。”
密大喜，因谢病，专以读书为事，时人希见其面。
尝欲寻包恺，乘一黄牛，被以蒲鞯，仍将《汉书》一帙挂于角上，一手捉牛靷，一手翻卷书读之。
尚书令、越国公杨素见于道，从后按辔蹑之，既及，问曰：“何处书生，耽学若此？”
密识越公，乃下牛再拜，自言姓名。
又问所读书，答曰《项羽传》。
越公奇之，与语，大悦，谓其子玄感等曰：“吾观李密识度，汝等不及。”
于是玄感倾心结托。
大业九年，炀帝伐高丽，使玄感于黎阳监运。
时天下**，玄感将谋举兵，潜遣人入关迎密，以为谋主。
密至，谓玄感曰：“今天子出征，远在辽外，地去幽州，悬隔千里，南有巨海之限，北有胡戎之患，中间一道，理极艰危。
今公拥兵出其不意，长驱入蓟，直扼其喉。
前有高丽，退无归路，不过旬朔，赍粮必尽。
举麾一召，其众自降，不战而擒，此计之上也。
关中四塞，天府之国，有卫文升，不足为意。
若经城勿攻，西入长安，掩其无备，天子虽还，失其襟带。
据险临之，固当必克，万全之势，此计之中也。
若随近逐便，先向东都，顿坚城之下，胜负殊未可知，此计之下也。”
玄感曰：“公之下计，乃上策也。
今百官家口，并在东都，若不取之，安能动物？且经城不拔，何以示威？”
密计遂不行。
玄感既至东都，频战皆捷，自谓天下响应，功在朝夕。
及获内史舍人韦福嗣，又委以腹心，是以军旅之事，不专归密。
福嗣既非同谋，因战被执，每设筹画，皆持两端。
玄感后使作檄文，福嗣固辞不肯，密揣其情，因谓玄感曰：“福嗣既非同盟，实怀观望。
明公初起大事，而奸人在侧，必为所误，请斩之以谢众，方可安辑。”
玄感曰：“何至于此！”
密知言之不用，退谓所亲曰：“楚公好反而不图胜，如何？
吾属今为虏矣！”
后玄感将西入，福嗣竟亡归东都。
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