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雍正七年（1729）
吴敬梓二十九岁，乡试受挫，以“文章大好人大怪”
名落孙山。
雍正八年（1730）
吴敬梓三十岁，流落为南京秦淮寓客，写下《除夕感怀数首》，在既没安家又没立业的迷茫中赋诗发“不婚不宦”
之语。
是年八月十九日已刻，京师（今北京）发生了强烈的地震。
震前忽然狂风暴雨大起，接着发生地震，掀动了桌椅，打碎了器皿。
民房、皇宫、圆明园、畅春园均有损坏，太和殿的一角也倾颓了。
地震造成二万多人死亡。
雍正皇帝躲到了船上，随后又住进了临时搭起的帐篷，没敢回宫理政。
是年秋，吴敬梓与忘年棋友、乡医叶草窗的女儿叶惠儿成婚。
雍正九年（1731）
吴敬梓三十一岁，家族纠纷升级，开始变卖全椒的房屋和田产，移家南京秦淮水亭，写下《移家赋》。
是年清政府战事频繁，如诺尔布叛清，清政府决定对准噶尔部用兵等。
安徽桐城派重要作家姚鼐出生。
雍正十一年（1733）
吴敬梓三十三岁，移家南京两年多，结交诸多江淮学者、文人如程廷祚、王溯山等。
是年，清廷下令各省均设置书院，供士人考科举之用。
雍正十二年（1734）
吴敬梓三十四岁，开始厌恶科举考试。
是年，古州苗民哗变，雍正帝命贵州提督哈元生为扬威将军，湖广提督董芳、杨凯为副将军，调云南、湖广、广东、广西之兵往援进剿，要求他们“痛加剿除，务心根除，不遗后患”
。
后吴敬梓结识杨凯将军。
雍正十三年（1735）
吴敬梓三十五岁，在秦淮水亭屡聚友人，纵论诗文，愈加厌恶科考。
是年，雍正帝暴死，弘历即皇帝位。
九月初三日，弘历御太和殿，祗告天地、宗庙、社稷，布告天下，以明年为乾隆元年。
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