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● 切洋葱
此时你拿起了洋葱,并将它剥皮、切片。
痛苦就从这里开始了。
几秒钟后,你就哭得稀里哗啦。
切洋葱催泪这是众所周知的,但很少有人知道这是为什么。
洋葱(Alliumcepa)是一种球茎植物,属于植物学上的葱属(allium)。
厨房里大家熟知的其他品种,如大蒜、韭葱和火葱也属于葱属。
这些植物的球茎都有一种特殊的香气,主要是因为一种叫作烯丙基(allyl,这个名称显然来源于这些植物)的有机基团,其结构如图31所示。
图31 烯丙基的结构
两个烯丙基可以通过单硫键结合在一起(图32)。
这样得到的化合物被称为二烯丙基硫醚(Allylsulfide)。
如果我们简单地用R来表示烯丙基,我们就有了R—S—R。
硫原子也可以是2个(R—S—S—R)、3个(R—S—S—S—R)或更多,之后我们会讲到二硫化物、三硫化物等。
葱属鳞茎植物特有的气味正是来自这些分子。
图32 二烯丙基硫醚的结构
而洋葱催泪的性质则来源于切开鳞茎时产生的挥发性化合物。
在洋葱的鳞茎细胞中存在一种特殊的化合物(S-1-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜,S-1-propenyl-L-esulfoxide),其分子中有一个丙烯基,一个亚硫酰基(S=O)和一个氨基酸(半胱氨酸)。
当洋葱被切开时,洋葱细胞的细胞壁被破坏,一种特殊的酶——蒜氨酸酶(allinase)会水解这种化合物,形成丙烯基次磺酸(propenylsulfenicacid,CH3-CH2-CH2-S-OH)。
第二种酶——催泪因子合成酶(LacrimathoryFathase)会将丙烯基次磺酸转化为丙烷硫醛亚砜(propahialsulfoxide,CH3-CH2-CH=S=O)。
图33所示为切洋葱时发生的反应。
图33 切洋葱时发生的反应
正是极易挥发的丙烷硫醛亚砜对眼睛产生了刺激,当它与角膜上的水液接触时,会与水反应,释放出硫酸。
而眼睛这时就会增加泪水的分泌来防御。
但泪水分泌的增加只会将更多的丙烷硫醛亚砜转化为硫酸,在这种连锁反应中进而使眼睛产生更多的灼烧感。
不过,这样产生的是极低浓度的硫酸,除了有灼烧感,它不会对眼睛造成实质性伤害。
丙烷硫醛亚砜极易溶于水。
因此,如果在流动的水中切洋葱,它就会被洗掉,催泪作用就会消失(但是,在流水中切洋葱还是比较困难的)。
最后,我们观察到,烯丙基和硫也存在于另一种具有特征香气的化合物中,也就是芥末的气味,这是由异硫氰酸烯丙酯(Allylisothioate,R-N=C=S)造成的。
● 番茄酱
结束了痛苦的切洋葱之后,你就开始在锅里倒油炒洋葱。
你还记得中午吃饭时学到的知识,所以就在锅中加入了一撮小苏打,这可以促进美拉德反应的发生(你还记得吗)。
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