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它与通俗小说有着截然不同的品质。
中国乃至世界近代长篇小说，结构方式多由主要人物（即主人公）和基本情节为主线，构成一个首尾连贯的故事。
《儒林外史》则是对中国百年知识分子厄运进行反思和探究，把几代知识分子放在这个大历史背景中去描写，人散事散而主题思想不散，独创出“全书无主干，仅驱使各种人物，行列而来，事与其来俱起，亦与其去俱讫，虽云长篇，颇同短制”
（鲁迅《中国小说史略》）的形式，有意别于传统通俗小说靠紧张情节推进，人物脸谱化、类型化的窠臼，而力求遵循生活原貌，描绘真实鲜活的日常生活自然形态，这样的写作追求至今仍不落伍。
吴敬梓先生根据自己亲身生活经验，又假托前朝，对百年知识分子的厄运进行思考，以此为纲线，以“楔子”
为针“敷陈大义”
，“隐括全文”
，最后以“添四客述往思来 弹一曲高山流水”
呼应开篇，而使全篇浑然一体。
全书大体可分三大部分。
一大部分主要讽刺科举制度下儒林各色可憎人物，如周进、范进、王德、王仁、严贡生、严监生等等，及社会上的腐败和堕落风气。
二大部分主要是描写君子文土，如作者自况的杜少卿，及迟衡山、庄绍光、虞育德、萧云仙等真儒名贤的思想行为。
三大部分，主要描写真儒名贤理想的破灭，社会风气更加恶劣，以至于陈木南、汤由、汤实二公子等已堕落到泡在妓院谈论科场名士风流的地步。
可贵的是，先生并没绝望，因而除在开篇塑造了一个完美的理想人物王冕，又在结尾添写了自食其力的四位知识新人，以呼唤与寄托未来。
《儒林外史》，既没有惊心动魄的传奇渲染，也没有情意缠绵的动人描写，而重在展示随处可见的日常生活和人的精神面貌。
全书写有二百七十多人，除儒林中各色人等外，还把与之相关的三教九流人物密切写入，从而成为中国封建社会晚期的巨幅社会风俗画卷。
《儒林外史》注重通过平凡生活中平凡小事的描写，塑造人物性格，毫无类型化、脸谱化之感。
几百个人物，不但性格各异，而且内心世界也多有描涉，细致入微地体现出入物性格的发展变化。
同时，这部巨著改变了传统小说以说书人的评述模式，用客观叙述方式，不对人物妄加评论，而把评断的权力完全交给读者。
“五四”
新文化运动的领袖人物陈独秀在《〈儒林外史〉新叙》中曾说：“中国文学有一层短处，就是：尚主观的‘无病而呻’的多，知客观的‘刻画人情’的少。
《儒林外史》之所以可贵，就在它不是主观的，理想的——是客观的，写实的。
这是中国文学书里很难得的一部章回小说。
看了这部书，试回头想一想，当时的社会情形是怎么样？当时的翰林、秀才、斗方名士是怎么样？当时的平民又是怎么样？——哪一件事不是历历如在目前？哪一个人不是惟妙惟肖？吴敬梓他在二百年前创造出这类的文学，已经可贵；而他的思想，更可令人佩服。”
而吴敬梓狂狷豁达的性格，又使他睥睨群丑，轻蔑流俗，这种气质与禀赋，必然使他采用讽刺的手法达到批评现实的目的。
鲁迅在《中国小说史略》中简括论述中国讽刺小说渊源和发展时说：“寓讥弹于稗史者，晋唐已有，而明为盛，尤在人情小说中。”
然而多数作品或“大不近情”
，类似插科打诨；或非出公心，“私怀怨毒，乃逞恶言”
；或“词意浅露，已同谩骂”
。
《儒林外史》将讽刺艺术发展到新的境界，“秉持公心，指擿时弊”
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